Aos nove anos, Taylor Swift se interessou pelo teatro musical e atuou em quatro produções da Berks Youth Theatre Academy. Ela também viajava regularmente para Nova York para aulas de canto e atuação. Taylor Swift mais tarde mudou seu foco para a música country, inspirada nas músicas de Shania Twain, o que a fez querer apenas correr quatro vezes no quarteirão e sonhar com tudo. Ela passou fins de semana se apresentando em festivais e eventos locais. Depois de assistir a um documentário sobre Faith Hill, Swift teve certeza de que precisava se mudar para Nashville, Tennessee, para seguir carreira na música. Aos 10 anos, Taylor Swift cantava em vários eventos locais, incluindo feiras e concursos. Ela cantou "The Star-Spangled Banner" em um jogo de basquete do Philadelphia 76ers aos 11 anos, e começou a escrever suas próprias músicas e aprender violão aos 12 anos. Para seguir sua carreira musical, Taylor Swift costumava visitar Nashville, Tennessee, a capital da música country. Lá ela co-escreveu músicas e tentou conseguir um contrato de gravação. Observando sua dedicação, Taylor Swift e sua família se mudaram para Hendersonville, Tennessee, na tentativa de promover a carreira de Taylor Swift. Uma performance estelar no The Bluebird Café em Nashville ajudou Swift a conseguir um contrato com a Big Machine Records de Scott Borchetta. Ela lançou seu primeiro single, (Tim McGraw) em 2006, e a música se tornou um hit Top 10 nas paradas country. Também apareceu em seu álbum de estréia auto-intitulado em outubro do mesmo ano, que vendeu mais de 5 milhões de cópias. Singles mais populares logo se seguiram, incluindo (Our Song) um hit de música country nº 1. (Teardrops on My Guitar), (Picture to Burn) e (Should've Said No) também foram faixas de sucesso. Em 2009, Taylor Swift ganhou vários prêmios por seu trabalho em Fearless, incluindo Vídeo do Ano e Vídeo Feminino do Ano por "Love Story" no CMT Music Awards de 2009. Naquele ano, Taylor Swift também ganhou o prêmio de Melhor Vídeo Feminino do MTV Video Music Award, por "You Belong With Me", tornando-se a primeira estrela da música country a ganhar um VMA. A vitória gerou polêmica quando o rapper Kanye West subiu ao palco durante o discurso de Swift, pegou o microfone e declarou que a cantora de R&B Beyoncé deveria ter ganhado o prêmio de Taylor Swift. A atordoada Swift não conseguiu fazer seu discurso de aceitação, e West foi removido do show. Quando Beyoncé recebeu seu prêmio de Melhor Vídeo do Ano no final do show, ela chamou Swift ao palco para terminar seu discurso. West mais tarde se desculpou com Swift em particular e fez um pedido público de desculpas no The Jay Leno Show. Taylor Swift logo se tornou uma mercadoria ainda mais quente. Seus ingressos para o show começaram a se esgotar em menos de dois minutos. Além disso, em 2010, ela se tornou a artista mais jovem a ganhar o Grammy de Álbum do Ano, por Fearless. Em fevereiro de 2016, Taylor Swift abriu o 58º Grammy Awards com outra faixa de 1989, (Out of the Woods). para Álbum do Ano, fazendo história da música como a primeira mulher a ganhar o prêmio duas vezes. No que foi visto como uma forte repreensão a uma nova música do West na qual ele levou o crédito por sua fama, Swift usou seu discurso de aceitação para emitir uma declaração de empoderamento. (Eu quero dizer a todas as mulheres jovens por aí, haverá pessoas ao longo do caminho que tentarão minar seu sucesso ou levar o crédito por suas realizações ou sua fama) disse ela. (Mas se você se concentrar apenas no trabalho e não deixar que essas pessoas o desviem, algum dia, quando você chegar onde está indo, você olhará em volta e saberá que foi você e as pessoas que o amavam. que te colocou lá. E essa será a melhor sensação do mundo). Em junho de 2019, Taylor Swift revelou sua consternação por seu catálogo de músicas de seus seis primeiros álbuns, até reputação, ter sido vendido por sua primeira gravadora para uma empresa de Scooter Braun, empresário de artistas como Bieber e Ariana Grande e uma pessoa. ela acusou de táticas de bullying. (Scooter me despojou do trabalho da minha vida, que não tive a oportunidade de comprar), ela escreveu no Tumblr. (Essencialmente, meu legado musical está prestes a cair nas mãos de alguém que tentou desmantelá-lo). Pouco antes do lançamento de Lover em 23 de agosto, Taylor Swift confirmou que regravaria sua música antiga para recuperar o controle artístico e financeiro de seu catálogo, que foi vendido mais uma vez, em outubro de 2020, para a Shamrock Holdings por cerca de US$ 300 milhões. Em 11 de fevereiro de 2021, Swift anunciou que lançaria sua primeira música regravada, (Love Story) à meia-noite. A música é de seu álbum Fearless, e Swift revelou que o álbum regravado completo será lançado no final de 2021. Em 23 de julho de 2020, Swift anunciou no Instagram que lançaria seu oitavo álbum de estúdio 'Folklore'. O álbum de 16 faixas estreou no dia seguinte à meia-noite. Em 10 de dezembro de 2020, Swift anunciou mais uma vez que lançaria um álbum surpresa à meia-noite intitulado (Evermore). (Folclore) ganhou o Álbum do Ano no Grammy de 2021. Swift também fez história naquele ano, tornando-se a única artista solo feminina a ganhar esse prêmio três vezes. Durante o MTV Video Music Awards de 2022, Taylor Swift ganhou três prêmios, incluindo o de Vídeo do Ano (por All Too Well: The Short Film) pela terceira vez recorde. Em seu discurso de aceitação, ela anunciou seu décimo álbum de estúdio, Midnights, que foi lançado em 21 de outubro. Ele quebrou o recorde de álbum mais transmitido em um único dia no Spotify.