Raúl Alejandro Ocasio Ruiz nasceu em 10 de janeiro de 1993, em San Juan, Porto Rico e foi criado em Canóvanas e Carolina. Seu pai, o guitarrista Raúl Ocasio, e sua mãe, backing vocal María Nelly Ruiz, o apresentaram a algumas de suas influências musicais como Elvis Presley, Michael Jackson e Chris Brown. Por muitos anos, Alejandro e seu pai viveram no continente dos Estados Unidos, principalmente Miami e Nova York, onde se inspirou nos gêneros R&B e dancehall. Rauw Alejandro e o também rapper porto-riquenho Anuel AA são amigos de infância, ambos estudaram na mesma escola e tiveram aulas juntos. Quando criança, Alejandro competia em shows de talentos da escola porque tem paixão pela dança. Depois de terminar o colegial, ele se matriculou na Universidade de Porto Rico. Dos seis aos vinte anos, ele jogou futebol, mas depois desistiu porque (não conseguiu jogar como esperava) e sofreu uma lesão aos 20 anos. Ele se mudou para Orlando, Flórida, para tentar ser olhado para jogar em a Premier Development League (PDL), mas acabou não tendo sucesso. Depois de deixar o futebol, ele ficou em uma leve depressão, então, para melhorar seu humor, decidiu mudar para a carreira musical e começou a publicar músicas através do SoundCloud em 2014.

​Em novembro de 2016, lançou sua mixtape de estreia intitulada Punto de Equilibrio. Em janeiro de 2017, ele assinou um contrato musical com a Duars Entertainment. Em 2018, foi escolhido pela Sony Music Latin para fazer parte do "Los Próximos", projeto musical em que a gravadora buscava recrutar novos talentos musicais. O projeto musical o ajudou a ganhar fama e, como resultado, outros artistas notáveis ​​​​o notaram e ele foi destaque em várias colaborações como Kevin Roldán e "Pa' Tu Casa" de Khea e "Luz Apaga" de Ozuna, Lunay e Lyanno naquele ano. Em dezembro de 2017, ele lançou seu primeiro single como artista principal, intitulado "Toda" com Alex Rose. Alcançou a 29ª posição nas paradas da Billboard Hot Latin Songs em novembro de 2018. Um remix de "Toda" com Cazzu, Lenny Tavárez , e Lyanno foi lançado em maio de 2018. A música foi um sucesso, com o videoclipe tendo mais de 1 bilhão de visualizações no YouTube em novembro de 2020. Em janeiro de 2019, ele lançou seu single (Que le dé) com Nicky Jam. Em dezembro de 2019 , sua música (Fantasias) com Farruko alcançou a 12ª posição na parada latina dos EUA, que também é a posição mais alta que suas músicas alcançaram na parada, junto com (Tattoo) Ambas as músicas permaneceram por 20 semanas na parada, a maior duração de uma das canções de Alejandro até hoje e ganhou o Prêmio Grammy Latino de Melhor Fusão/Performance Urbana em 2021. O álbum de estreia de Alejandro, Afrodisíaco, foi lançado em 13 de novembro de 2020. Foi precedido pelo lançamento das músicas e videoclipes, (Enchule), o remix (Elegí), e (Reloj), com Anuel AA. Seu segundo álbum de estúdio, Vice Versa, lançado em junho de 2021, trazia o single principal "Todo de Ti". Ele ganhou dois prêmios Grammy Latino de doze indicações. Em fevereiro de 2021, Alejandro apareceu como parceiro de dueto de Selena Gomez no hit Hot 100 (Baila Conmigo), também liderou a parada de Hot Latin Songs. Em junho ele lançou seu terceiro álbum Vice Versa.